Waterloo a été défrichée par des Loyalistes à la fin des années 1790 et elle est devenue prospère au cours du siècle suivant. Entre 1860 et 1890, Waterloo a connu un âge d’or dont le patrimoine, abondant et varié, fait encore entendre les échos. Cet âge d’or s’enclenche avec l’arrivée du Stanstead, Shefford & Chambly Railroad, en 1861, et le boum industriel, commercial et résidentiel que cette révolution des transports entraîne. En conséquence de ce développement accéléré, la population du village passe de 400 à 2500 personnes entre l’arrivée du chemin de fer et 1875. Comme principal centre économique et administratif de toute la région, Waterloo mobilise une classe bourgeoise, principalement d’origine anglo-britannique, constituée d’industriels, de commerçants, d’avocats et de médecins qui n’hésitent pas à construire des résidences à la mesure de leur importance sociale.

Même s’il n’est pas le premier à s’y être établi, c’est Hezekiah Robinson qui, vers 1822, proposa le toponyme de Waterloo. À la suggestion du juge Almus Knowlton, son beau-père, il désire en effet rappeler à la mémoire la victoire du général Wellington sur l’armée napoléonienne. Dès lors, la municipalité bordée par le lac qui porte son nom (source de la haute branche de la rivière Yamaska) et sise au pied de la colline Methodist de 213 mètres, évoque le village de Belgique où Napoléon a connu son « Waterloo ».

Si les grands hôtels et les industries typiques de l’âge d’or de Waterloo sont disparus au fil des ans, la ville a conservé un riche patrimoine bâti de résidences cossues et d’institutions qui hier encore faisaient sa gloire. Waterloo est la Capitale canadienne du vélo.